Презентация по химии на тему ацетиленовые. Ацетилен
Назад
Вперёд
Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.
Цели урока:
- Образовательная :закрепить понятие непредельные углеводороды; изучить свойства и применение ацетилена;
- Развивающая :научить пользоваться приемами сравнения, обобщения, делать выводы, расширять познавательные интересы.
- Воспитывающая : воспитывать интерес к предмету химия.
Оборудование: мультимедийный проектор, компьютер. Урок сопровождается презентацией, электронное пособие «Виртуальная лаборатория. Химия 8-11 класс», интернет ресурсы.
Тип урока: комбинированный.
Форма занятия: урок изучения нового материала с использованием ИКТ.
ХОД УРОКА
I . Организационный момент
II . Изложение нового материала
Загадка
– Горит с образованием углекислого газа и воды, но не алкан;
– Обесцвечивает бромную воду, но не алкан;
– Подчиняется общей формуле С n H 2n–2 , но не алкадиен.
Подсказка – содержит 2 атома углерода.(Слайд 2)
1. Алкины
– это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью
С ≡ С в цепи и общей формулой С n H 2n–2
2. Строение
Ацетилен
– первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.
Молекулярная формула ацетилена
C 2 H 2
Структурная формула ацетилена
H–C≡C–H
Электронная формула
H :
С :
:
:
С :
Н
Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp
-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s
- и p
-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p
-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s
-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ-связи. Четыре негибридных p
-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p
-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π-связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.
Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ-связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π-связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ- и двух π-связей.
Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.
sp-гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p-связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях) (Слайды 4,5)
3. Физические свойства
С 2 Н 2 – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.
Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С 2 –С 3 – газы, С 4 –С 16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. (Слайд 6)
4. Химические свойства алкинов
1. Реакции присоединения
1) Галогенирование
– стадийно, до производных алканов:
(как и алкены обесцвечивают бромную воду
!)
СH≡CH + Br 2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)
CHBr=CHBr + Br 2 → CHBr 2 –CHBr 2 (1,1,2,2-тетрабромэтан)
2) Гидратация – (реакция М.Г. Кучерова)
CH≡CH + H 2 O Hg2+,H+ → → CH 3 –CH=O
протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO 4 , Hg(NO 3) 2 – с образованием уксусного альдегида:
Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).3) Полимеризация
В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.
При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):
2. Реакции окисления и восстановления
1) Горение – пламя сильно коптящее
С n H 2n–2 + (3n–1)/2O 2 t → nCO 2 + (n–1)H 2 O + Q
R–C≡C–H + Cl → R–C≡C–Cu↓ + NH 4 Cl +NH 3
Ацетилениды серебра и меди (I) – разлагаются соляной кислотой:
R–C≡C–Cu↓ + HCl → R–C≡C–H + CuCl
Ацетилениды металлов – взрывчатые вещества!
3. Применение ацетилена (Слайд 7)
III . Закрепление материала: (Слайд 9)
– К каким углеводородам относятся алкины?
– Какая особенность в строении алкинов?
– Как получить газ ацетилен?
– Где применяют ацетилен?
IV . Подведение итогов. Выставление оценок.
V . Домашнее задание. Учебник О.С.Габриелян «Химия 10 класс», конспект.
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
1. СН 3 - СН 3 2. СН 2 = СН 2 3. СН ≡ СН 4. СН 2 = СН - СН = СН 2 Среди указанных веществ выберите вещество, которое не относится ни к одному из изученных ранее классов углеводородов: П. Бертло 1860г. ацетилен
Ацетилен и его гомологи.
Поиграйте в «крестики-нолики». Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам: С 2 Н 2 С 10 Н 22 С 7 Н 16 С 6 Н 12 С 4 Н 6 С 5 Н 10 С 5 Н 8 С 4 Н 8 С 3 Н 4
1. СН 3 – СН = СН -СН 3 2. СН 2 = СН - С =СН 2 ∣ СН 3 3. СН 3 – СН 2 - СН 2 – С ≡ СН 4. СН 3 – С ≡ С – С Н 2 – СН 3 5. СН 3 - СН – СН 3 ∣ СН 3 6. СН ≡ С - СН– СН – СН 3 ∣ ∣ СН 3 СН 3 Выберите формулы алкинов: пент ин -2 3,4-диметилпент ин -1 пент ин -1 -ИН
Строение молекулы ацетилена
Способы получения ацетилена: эл. ток 1. 2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 (метановый способ) эл. ток 2. 2С + Н 2 С 2 Н 2 3. СаС 2 + 2 Н 2 О Са(ОН) 2 + С 2 Н 2 (карбидный способ)
Химические свойства РЕАКЦИЯ ГОРЕНИ Я 2СН ≡ СН + 5О 2 → 4СО 2 + 2Н 2 О
Реакции присоединения ГИДРИРО- ВАНИЯ ГАЛОГЕНИ- РОВАНИЯ ГИДРАТАЦИИ ГИДРОГАЛО- ГЕНИРОВАНИЯ CH≡CH + H 2 O Hg2+, → CH 3 CH=O У ксусный альдегид (р.Кучерова) С H≡CH + Br 2 → CHBr=CHBr (1,2- дибромэтен) CHBr=CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,2,2- тетрабромэтан) НC≡CH + HС I AlBr3 → C НСI =CH 2 винилхлорид R – С ≡ С – R + Н 2 → R – СН = СН – Н – С ≡ С – Н + Н 2 → Н – СН = СН – Н
(- СН 2 – СН –) n ∣ С l поливинилхлорид РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
Качественн ая реакци я на алкины с тройной связью в конце цепи: Н C≡CH + OH → Аg -C≡C-Ag↓ +2NH 3 + H 2 O серо-белый осадок ацетиленид серебра
Поливинилхлорид ПЛАСТИКАТ ВИНИПЛАСТ
ПОЛИВИНИЛХЛОРИД ПОЛИВИНИЛХЛОРИД Панели ПВХ. Трубы из ПВХ
ПОЛИВИНИЛХЛОРИД Углекислый газ Хлорорганические соединения Вода ЯД! НЕ СЖИГАТЬ!
Применение ацетилена для газопламенной обработки металлов испытывает сильную конкуренцию со стороны более доступных горючих газов (природный газ, пропан–бутан и т.д.). Однако, преимущество ацетилена – в самой высокой температуре горения, которая достигает 3100 ° С. Именно поэтому газопламенная обработка ответственных узлов машиностроительных конструкций производится только с помощью ацетилена, который обеспечивает наивысшую производительность и качество процесса сварки.
СИНТЕТИЧЕСКИЙ КАУЧУК Синтетический каучук Шины из синтетического каучука Материал синтетический каучук
Ацетилен используют для так называемой автогенной сварки и резки металлов. Для этого нужны два баллона с газами - с кислородом (он окрашен в голубой цвет) и с ацетиленом (белого цвета). Также, ацетилен может служить исходным продуктом для синтеза многих более сложных органических соединений. Ацетилен - реакционноспособное соединение, вступающее в многочисленные реакции. Химия ацетилена богата. Из него можно получить сотни разнообразных соединений. Недаром из общего объема производства ацетилена примерно 70% используют для промышленного органического синтеза, а 30% - для сварки и резки металлов
Задача 1. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С 7 Н 12 , главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их. Задача 2. При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.
3,3-диметилпентин-1 4,4-диметилпентин-1 3.4-диметилпентин-1 3-этилпентин-1 Во втором случае возможен единственный изомер, когда две метильные группы находятся в положении 4: 4,4-диметилпентин-2 Ответ. 5 изомеров. Решение задачи №1. Тройная связь в главной цепи может находиться в положениях 1 и 2: С – С – С – С ≡ С С – С – C ≡ С - С В первом случае возможны четыре структурных изомера (две группы -СН 3 в положениях 3,3; 3,4; 4,4 или одна группа -С 2 Н 5 в положении 3):
Решение задачи №2. Ацетилен поглощается бромной водой: НC ≡ СH + 2Вr 2 → НСВr 2 -СНВr 2 . 1,3 г - это масса ацетилена. v (C 2 H 2) = 1,3/26 = 0,05 моль. При сгорании этого количества ацетилена по уравнению 2С 2 Н 2 + 5О2 = 4СО 2 + 2Н 2 О выделилось 2-0,05 = 0,1 моль СО 2 . Общее количество СО 2 равно 14/22,4 = 0,625 моль. При сгорании пропана по уравнению С 3 Н 8 + 5О 2 = ЗС O 2 + 4Н 2 О выделилось 0,625 - 0,1 = 0,525 моль СО 2 , при этом в реакцию вступило 0,525/3 = 0,175 моль С 3 Н 8 массой 0,175 - 44 = 7,7 г. Общая масса смеси углеводородов равна 1,3+7,7 = 9,0 г, а массовая доля пропана составляет: w(С 3 Н 8) = 7,7/9,0 = 0,856, или 85,6%. Ответ. 85,6% пропана.
« Подъём по лестнице знаний» Составьте рассказ об алкинах Особенности строения Общая формула Родовой суффикс Изомерия алкинов Способы получения ацетилена Характерные химические свойства Применение
Цели урока :
- Изучить химические свойства ацетилена с опорой на его применение в народном хозяйстве, электронное и пространственное строение его молекулы.
- Закрепить умение выводить формулу органического вещества по массовым долям элементов. Познакомить учащихся с гомологическим рядом, изомерией и номенклатурой алкинов.
Загадка:
- - горит с образованием воды и углекислого газа, но не алкан –
- - обесцвечивает бромную воду, но не алкен –
- - подчиняется общей формуле CnH2n-2, но не алкодиен и содержит два атома углерода.
УГЛЕВОДОРОД
НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ
СН ≡ СН или С 2 Н 2
1. Ацетилен применяют для получения хлорвинила,
который используют для получения полихлорвинила.
Применение ацетилена и его химические свойства
2.Ацетилен является сырьём для производства ацетальдегида
Применение ацетилена и его химические свойства
3. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола
Применение ацетилена и его химические свойства
4. При горении ацетилена в токе кислорода образуется кислородно - ацетиленовое пламя, использующееся для автогенной сварки и резки металлов.
2СН ≡ СН + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
Применение ацетилена и его химические свойства
- 5. Из ацетилена получают ацетиленид меди, который применяют в качестве катализаторов в органическом синтезе.
- СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI
Алкины
– ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода, и соответствующие общей формуле Сn Н2n-2
Домашнее задание
- 1. Составить авторский опорный конспект по новому материалу (§ 6)
- 2. По желанию подготовить дома презентацию с дополнительным материалом по изученной теме.
- 3. Если дома есть выход в Интернет, найти дополнительные сведения о применении ацетилена
Физические свойства При нормальных условиях бесцветный газ, легче воздуха. Чистый 100 % ацетилен не обладает запахом, однако технический ацетилен содержит примеси, которые придают ему резкий запах. Малорастворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Температура кипения 83,6 °C. Ацетилено-кислородное пламя (температура «ядра» 2621 °C)
Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сильном сжатии. Ацетилен, выпущенный на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.
Химические свойства Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид. Молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания ккал/м³. При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства.
Применение Ацетилен используют: для сварки и резки металлов, источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, в производстве взрывчатых веществ, для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластмасс, каучука для получения технического углерода в ракетных двигателях Ацетиленовая лампа
